En 2014, ID&T organise le festival « anniversaire » fêtant les dix ans de l'événement, intitulé « 10 Years of Madness »15. Cet anniversaire prend donc en compte uniquement les soirées organisées depuis le rachat du nom par ID&T et non la première édition des frères Beers. De plus, pour la première fois, le festival se déroule en deux week-end soit du vendredi 18 juillet au dimanche 20 juillet et du 25 juillet au 27 juillet. 360 000 entrées sont vendues en une heure16. « Dreamville », nom du camping et la ville attenante, s'agrandit, passant à 45 hectares pour 35 000 places17. Un nouveau pont fait également son apparition dans le domaine provincial « De Schorre ». Celui-ci est spécialement conçu pour le 10e anniversaire du festival et se voit constitué de planches en bois décorées par les fans de Tomorrowland. Seize scènes sont au programme et les concerts retransmis dans le monde entier par l'intermédiaire de MTV