Elliot Richards, conseiller technique plein de bonnes intentions mais célibataire de longue date, souhaite conquérir le cœur de sa très jolie collègue de travail Alison Gardner qui, manque de chance, le remarque à peine. Il ne sait pas comment s'y prendre avec les filles : il est beaucoup trop timide et n'a pas confiance en lui. Elliot sait que tout se joue sur la première impression. Il va même jusqu'à acheter un livre pour découvrir les secrets du succès. Un soir, alors qu'il est dans un bar avec des amis, il tente le tout pour le tout : il aborde Alison et manque son coup de façon pitoyable. Si seulement il pouvait avoir une seconde chance...